Die Entstehungszeit des Schwierigen erstreckt sich über zehn Jahre. Die erste Notiz findet sich im Dezember 1909. Nach dem Vorabdruck in der "Neuen Freien Presse" 1920 erfolgten noch Kürzungen und Ergänzungen, so dass erst der Druck von 1921 als Endfassung gilt.
"Wenn ich das Gesellschaftslustspiel fertig habe, an dem ich immer noch im Einzelnen herumbessere, so freue ich mich recht sehr, es Ihnen, sei es Ihnen allein oder mit noch ein paar Menschen zu lesen. Vielleicht hätte ich die Gesellschaft, die es darstellt, die österreichische aristokratische Gesellschaft, nie mit so viel Liebe in ihrem Charme und ihrer Qualität darstellen können als in dem historischen Augenblick wo sie, die bis vor kurzem eine Gegebenheit, ja eine Macht war, sich leise und geisterhaft ins Nichts auflöst, wie ein übriggebliebenes Nebelwölkchen am Morgen."
(Hugo von Hofmannsthal an Arthur Schnitzler)